Der Begriff Masochismus bedeutet, dass Betroffene durch das Erleiden von Schmerz oder Erniedrigung sexuell erregt werden. In einem Artikel über Geschlechtsdysphorie und Transsexualität erwägen der Psychoanalytiker Jon Meyer sowie der Chirurg John Hoopes (beide John Hopkins Universität) die Möglichkeit, dass Masochismus bei dem Wunsch nach „geschlechtsumwandelnden“ Operationen eine Rolle spielen kann: Bei Menschen, die an Masochismus leiden, wird die sexuelle Erregung besser erreicht, wenn vor der sexuellen Aktivität Schmerz zugefügt wurde. Betroffene Menschen können – allerdings unbewusst – die chirurgische Entfernung ihrer Genitalien als eine Form masochistischen Abenteuers mit dem Chirurgen erleben.
Die Medizinerin und lesbisch lebende Feministin Janice Raymond beurteilt das in ihrem Buch The Transsexual Empire: The Rise of the She Male ähnlich: Männer mit Wünschen nach „geschlechtsumwandelnden“ Operationen können möglicherweise an einer Form von sehr destruktivem Masochismus leiden. Raymond schreibt:
„Was in vielen Kommentaren zur Transsexualität kaum beachtet wird, ist das immense Ausmaß an körperlichen Schmerzen, die mit den Operationen einhergehen. Zumeist wird das komplett heruntergespielt. Die meisten postoperativen Transsexuellen nehmen in Interviews keine Stellung zum Ausmaß der Schmerzen, die mit den Eingriffen verbunden waren. Sollen wir annehmen, Schmerzen würden nicht auftreten? Jeder, der auch nur die geringsten medizinischen Kenntnisse hat, weiß, dass Entfernung des Penis, der Brüste, der Gebärmutter, chirurgischer Aufbau von Scheide, von Brüsten usw. für die Patienten nicht schmerzlos sein können... Das Verschweigen der körperlichen Schmerzen durch die Transsexuellen selbst ist wohl nur mit einer masochistischen Einstellung zu erklären. Eines der Kernelemente des transsexuellen Ablaufs ist tatsächlich die Leugnung, nicht nur des eigenen Selbst, sondern auch des körperlichen Schmerzes bis zu dem Punkt, an dem der Schmerz entweder als subjektiv lustvoll oder zumindest als subjektiv unbedeutend empfunden wird.“39
Möglicherweise benutzen also einige Männer mit Wunsch nach „geschlechtsumwandelnden“ Operationen diese Prozeduren auch dazu, ihr masochistisches Begehren zu erfüllen und möglicherweise darin einen Ausweg aus dem Selbsthass zu finden. Gleichzeitig beklagen sich transsexuell empfindende Männer nicht selten über negative kosmetische Auswirkungen der Operationen sowie über die Behandlung durch Menschen, von denen sie – ihrer Meinung nach – nicht ausreichend als Frau akzeptiert werden.
39 Raymond, The Transsexual Empire, a.a.O., S. 143.